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20 Getfreeauto Multitheftauto Mta Scripting %E6%D5%E1%C7%CA Get Free Auto 頻哪醇 - 維基百科，自由的百科全書
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| 性質 |
| 化學式 |
C6H14O2 |
| 摩爾質量 |
118.174 g·mol−1 |
| 外觀 |
白色固體 |
| 密度 |
? |
| 熔點 |
40–43 °C |
| 沸點 |
171–173°C (444–445 K) |
| 溶解度（水） |
? g/100 ml (?°C) |
| 危險性 |
| 安全術語 |
S：S24 S25 |
| MSDS |
External MSDS |
| 閃點 |
77 °C |
| 相關物質 |
| 相關化合物 |
頻哪酮 |
| 若非註明，所有數據來自25 ℃，100 kPa。 |
頻哪醇（Pinacol）是一種有機化合物，性狀為白色固體。
[編輯] 製備
該化合物可從丙酮作為底物，通過頻哪醇偶聯反應獲得：[1]
[編輯] 相關反應與應用
作為一種鄰二醇，它可以通過頻哪醇重排反應為頻哪醇酮，例如：和硫酸加熱反應。[2][3][4] 反應的關鍵步驟是碳正離子的1,2-重排反應。
[編輯] 反應機理
- 兩個羥基中之一結合質子之後形成鎓鹽脫去一分子水，形成碳正離子；
- 遷移能力更強的一個基團發生1,2-重排，碳正離子轉移至氧原子連接的碳原子上；
- 羥基電荷轉移脫去質子，形成碳氧雙鍵，反應結束。
- 第1步中，傾向生成穩定的碳正離子中間體，因此級數較高的碳上的羥基容易脫去。
- 第2步中，給電子性大的基團更易遷移，因此芳基比烷基易於遷移，烷基易於氫遷移。
頻哪醇還可用於和硼烷或三氯化硼反應得到有用的合成中間體，如：頻哪醇硼烷、雙聯頻哪醇硼酸酯[5] 和頻哪醇氯硼烷。
[編輯] 參見
[編輯] 參考文獻
- ^ Roger Adams and E. W. Adams. "Pinacol Hydrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459.
- ^ G. A. Hill and E. W. Flosdorf (1941). "Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 462.
- ^ Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54.
- ^ 應用例：Hill, G. A.; Flosdorf, E. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925). 網路版
- ^ Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko, and Norio Miyaura (2004). "Bis(pinacolato)diboron". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 115.
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